Die Software zeichnet sich – im Gegensatz zu vielen vergleichbaren Programmen – dadurch aus, dass sie auch hinter den meisten Firewalls und NAT-Routern problemlos funktioniert, da für die Kommunikation unter anderem der TCP-Port 80 benutzt wird, der normalerweise für das Surfen im World Wide Web Verwendung findet und deshalb in fast allen Fällen freigeschaltet ist. Die Sprachqualität von Skype ist aufgrund von neuen Kompressionsalgorithmen (ILBC) größtenteils besser als bei herkömmlichen Telefongesprächen, und bei Verbindungen von PC zu PC sorgt laut Skype die Verschlüsselung mit AES-256 für die Privatsphäre, die Schlüssel werden mit 1024 Bit RSA übertragen.

Da es sich aber um ein Closed Source Programm handelt, können diese Angaben nicht überprüft werden, sollen jedoch von einer von Skype beauftragten “Security Evaluation” bestätigt worden sein (siehe Literatur). Die Sprachqualität wird jedoch – anders als bei Telefonen – von im PC-Markt weit verbreiteten minderwertigen Mikrophonen negativ beeinflusst. Da Skypes VoIP-Protokoll proprietär ist kann es nur mit der Original Skype Software genutzt werden. Über die Skype-API kann auch Software von anderen Firmen mit Skype verwendet werden. (Z.b. SAM-Anrufbeantworter). Skype arbeitet mit jedem Standard Headset/Mikrofon-Lautsprecher Konfiguration. (Es wird das im Betriebssystem eingebundene Gerät erkannt, damit ist unter Windows so gut wie jede Hardware untersützt. Bei Telefon gesprächen in das Fest oder Mobilfunknetz besteht nicht die möglichkeit die SIP-Dienste anderer Provider zu nutzen. Dies ist nur über die Skype-Out funktion möglich.

Die Struktur von Skype ist im Rahmen eines P2P-Netzes teilweise dezentral, beispielsweise das Telefonbuch. Die Authentifizierung und das Abrechnen hingegen erfolgt über einen zentralen Rechner. Ebenso werden Verbindungen von PC zu PC teilweise über andere Skype-Teilnehmer weitergeleitet, während die Gespräche ins Festnetz über speziell dafür vorgesehene Rechner abgewickelt werden.